16、人可以不识字，但不能不识人。
17、挨骂是假的，银子是真的。
18、小心得天下，大意失荆州。
19、人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。
20、锦上添的事情让别人去做。我只做雪中送炭的事情。
21、钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！
22、每月存款折上多几个零不算你有多少钱，出去多少钱才算你有多少钱。
23、每个人都有床头金尽的时候。——杜月笙先生晚年在香港，为中国抗战.赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条。
24、前半夜想想自己，后半夜想想别人。
25、事不要做绝，要留有余地。
26、君子我不怕，毛贼我不惹！
27、原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。
28、你个事体我晓得了，我会替你办好的，好！再会！
29、不好好交我不回浦东去。
（杜月笙十五岁时出外谋生，外祖母送他到半途之中的八字桥,如是说！）
30、我进攻的矛头直指五彩缤纷的十里洋场!
31.如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！
32、我就是靠两只手，一身胆闯出来的。
33、有希望，大家有希望，中国有希望。
34、江湖上有人找杜摆平事体时，杜淡定的说道：“闲话一句。”
35、做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。
杜月笙的挚爱
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。
1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处——18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。
抗日战争中，杜月笙移居香港。
由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎；孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也只能屈从于命运的摆布了。
悼挽杜月笙联
忧国耿孤忠，不仅垂声游侠传；
首丘慰遗志，成同酧酒大招篇。
——国民政府国防部部长何应钦挽杜月笙
班生投笔，卜式输财，历济艰危昭史乘；
范式凭棺，伯牙碎轸，忍教生死隔襟期。
——台湾当局“总统府”资政许世英挽杜月笙
纪念嵌典杜月笙联
友天下士；
读古人书。
——上海华格臬路杜月笙寓宅门楹
杜月笙虽是粗人出身，自知年少失学、胸无点墨，但心里一直有对文化的向往和敬畏，“万般皆下品，惟有读书高”等传统意识积淀在心灵深处。成名后的杜月笙回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”不难看出话里含着缕缕心酸，杜月笙似乎真是有心向学的。等他有了足够的钱势，也想回头努力提高自身文化水平，在门口高悬的是这副对联，然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和处世方式；他一度勤练书法，虽然没有什么成就，但“杜镛”二字终可潇洒地到处签写；他非常注重仪表文明，对手下说“衣食足，应该礼仪兴了，再不能让人一看就害怕讨厌”，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。杜氏8子3女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆共计捐赠古钱币1800余枚，上博专馆陈列。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧。
贺赠杜月笙联
春申门下三千客；
小杜城南五尺天。
——1931年6月骈文大家饶汉祥（原北洋政府总统府秘书）赠杜月笙
黎元洪由总统被迫退位后，流落于上海，得到杜月笙热情款待，因此黎元洪的秘书饶汉祥特撰这一副对联赠杜月笙。上联写战国时的春申君，其门下多养食客，以仗义疏财，交游广阔而著名。下联指唐朝京城长安南郊的杜曲地方，此地盛唐时为贵族住宅地，因簪缨世胄，门第高贵，大有去天尺五的显赫气势。以此典故暗喻杜月笙重义气，爱朋友。杜公馆门庭若市，气派非凡。这等于送杜月笙一块金字招牌，杜月笙特地请来高手，将此对联制成黑底金字，髹漆生光，赫然挂在客厅两楹，一生对此夸耀不已。杜月笙因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。杜月笙也做些收买人心的事情。持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，必定出面组织赈济。有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。杜月笙一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。杜月笙附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
三顾频烦天下计；
一生好做名山游。
——国民政府外交部、司法部参事杨千里集杜甫诗句赠杜月笙
1938年1月20日许世英自驻日大使任内下旗归国，没有寻到房子以前，便住在香港杜公馆的三楼，居室和张骥先遥遥相对，闲来无事，临了八大幅王右军的圣教序送给杜月笙，杜月笙很高兴，悬在客厅的两壁，往后江南名士，和于右任一齐办过《民吁报》的前监察使杨千里也被杜月笙接到香港，杜月笙如果有什么重要文稿、题词题字，常常要借重他的大手笔。杨千里集杜甫诗句，为杜月笙题赠了这一副对联，杜月笙便喜滋滋地挂在客厅中间，杨志雄和杨管北两位智囊，由于上海方面事务很多，总是在沪港之间来回的跑，杨志雄去了上海，杨管北便留在香港，杨管北要走，杨志雄再来。在杜月笙的带领下，秦待时、江倬云、庞京周、毛和源等一般老朋友都接受了杜月笙的忠告，相继避难香港，这帮人也是杜公馆的常客。这时杜月笙担任两项职务，那是每天他都要做的事情，一个是“中国红十字会总会”副会长，会长王正廷这时在菲律宾，一切业务全交给杜月笙，杜月笙又交给他的得意门生、“红十字会”秘书郭兰馨代拆代行，郭兰馨便在杜公馆三楼右首要一个房间，作为办公室，长驻办公。另一个业务是“赈济委员会常务委员”，主管第9区的贿济工作；这里的日常行政事项，杜月笙派他另一得意门生林啸谷负责主持，林啸谷在楼下也要了一间房，每天过来办事。因此，柯士道113到115号杜公馆，里面又设了“中国红十字会总会”和“赈济委员会”两大机关。