第一位出场的好汉是"九纹龙"史进。
在一日练武时巧遇被高俅陷害的前禁军教头王进,史进与其比武,被击败,遂拜为师。
之后,史进因一次冲突,结识了少华山匪首"神机军师"朱武等三人,却遭人告发,官兵将史家庄围困,史进与三名匪首共同突围,而后决定去延安府投奔王进,却意外行至渭州城。
史进在城中结识了经略相公帐下的提辖官鲁达,并重会先师"打虎将"李忠。
三人共饮时得知歌女金翠莲遭到当地恶霸"镇关西"郑屠讹诈欺压一事。
鲁达翌日当街打死郑屠,随后弃职逃至代州,经金氏父女及当地赵员外介绍,前往五台山出家为僧,寺中智真长老赐其法名"智深"。
在寺中,鲁智深两次破戒饮酒、大闹山门,长老只得将其荐往东京大相国寺。
途中,鲁智深在桃花山刘家庄打伤了试图强娶民女的"小霸王"周通,随后又在瓦罐寺与路过的史进共同击杀恶霸崔道成及丘小乙,火烧了破败的瓦罐寺。
到达东京后,鲁智深结识了禁军教头"豹子头"林冲。
林冲的妻子当天遭高俅义子调戏,被林冲喝止。
此后,高衙内觊觎林妻美貌,联结高俅、陆谦设计陷害林冲于白虎节堂,将其发配沧州,欲命从人在途中将其谋害,被鲁智深跟踪搭救。
随后,林冲又在沧州偶遇富豪"小旋风"柴进。
柴进赠其钱财以贿赂沧州管营、差拨等人,但因高俅施压,管营将林冲派遣至草料场任职,欲与陆谦等放火谋杀林冲。
林冲杀死三人,逃至柴进庄上,后经柴进与梁山泊头领"旱地忽律"朱贵举荐,至梁山泊王伦处入伙。
王伦让林冲杀个人作“投名状”,林冲却遇上了杨家将后人"青面兽"杨志。
王伦阻止二人争斗,欲留杨志入伙,被拒,任杨志返回东京。
杨志因丢失花石纲被削去职位,因经济拮据,被迫拿出家传宝刀游街售卖,却遭遇市井泼皮牛二强夺宝刀,杨志一怒之下拔刀将其杀死,因此获罪,被发往大名府充军。
中书梁世杰看中杨志,留下听用。
杨志在校场比武时击败周谨,又与留守司正牌"急先锋"索超战平,遂得受用。
此后正逢太师蔡京生辰,梁中书命杨志押送祝寿礼物(即生辰纲)前往东京。
此事被游走江湖的"赤发鬼"刘唐得知,意图联合郓城县东溪村保正晁盖共同劫取。
“智多星”吴用得知后联合石碣村阮氏三雄共商计谋,期间又得云游道士"入云龙"公孙胜与市井闲汉"白日鼠"白胜加入。
在大队路过黄泥岗时,被晁盖八人用计蒙翻,劫走了生辰纲。
杨志醒后,走投无路,逃至二龙山山脚,因冲突而结识林冲之徒"操刀鬼"曹正与"花和尚"鲁智深。
三人用计杀死二龙山匪首邓龙,占二龙山宝珠寺落草。
生辰纲失陷一事传至东京,朝廷派遣的缉捕使何涛调查至郓城县,当地押司"及时雨"宋公明得知后,迅速报知晁盖。
最终,晁盖等人在石碣村击败何涛部领的追兵,落草梁山泊。